A la semana, Boca se interesó por él por causa de Carlos Bilardo, entrenador del club en ese momento, y quien mandaba a su hermano a mirar los partidos de aquella Reserva en donde Román jugaba. Su llegada al club fue toda una prueba de fuego que terminó sobreponiendo sin sobresaltos, ganándose la consideración de Bilardo, quien preparó su debut en el Torneo Apertura 1996. En efecto, el debut oficial de Juan Román Riquelme se dio el 10 de noviembre de 1996, cuando fue puesto como titular frente al Club Atlético Unión en La Bombonera.
